4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1226981-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-azido-4-prop-2-enoxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1226981-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₃N₄O₇
• 分子量: 473.697
• InChiKey: RYNWWVKLTNKMPX-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 dimethylthexylsilyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到dimethylthexylsilyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(p-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌两性离子1型荚膜多糖的单体和二聚体重复单元的合成。

  摘要：

  脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的两性离子多糖（ZPS）显示出独特的T细胞活性。报道了来自肺炎链球菌1型（Sp1）的代表两性离子荚膜多糖的两个重复单元的六糖的首次合成。该方法的关键要素是基于反应性三氯乙酰亚胺供体的立体选择性构建1,4-顺-α-半乳糖键，该供体结合了6- O-乙酰基，这可能有助于糖基化过程中的高α选择性。组装后从五个单糖合成子完全被保护的六糖的24，24和25，对四个半乳糖残基的伯羟基进行选择性脱保护，然后氧化成相应的糖醛酸，得到六糖19。三糖对应物1以相似的方式由3个合成子2 – 4合成。该方法采用常规和脱水糖基化方法，并且避免使用反应性差的糖醛酸衍生的糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200902460
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-O-allyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌两性离子1型荚膜多糖的单体和二聚体重复单元的合成。

  摘要：

  脆弱拟杆菌和肺炎链球菌的两性离子多糖（ZPS）显示出独特的T细胞活性。报道了来自肺炎链球菌1型（Sp1）的代表两性离子荚膜多糖的两个重复单元的六糖的首次合成。该方法的关键要素是基于反应性三氯乙酰亚胺供体的立体选择性构建1,4-顺-α-半乳糖键，该供体结合了6- O-乙酰基，这可能有助于糖基化过程中的高α选择性。组装后从五个单糖合成子完全被保护的六糖的24，24和25，对四个半乳糖残基的伯羟基进行选择性脱保护，然后氧化成相应的糖醛酸，得到六糖19。三糖对应物1以相似的方式由3个合成子2 – 4合成。该方法采用常规和脱水糖基化方法，并且避免使用反应性差的糖醛酸衍生的糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1002/chem.200902460