(2S,3R)-6-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester | 864948-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-6-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 864948-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: PLIBCFUFFDUCHA-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-6-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 tert-Butyl-{(R)-1-[2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-3-methyl-but-2-enyloxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium Ion Cyclizations for C-Branched Cyclitols:  Synthesis of a Relay Intermediate for Fumagillin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly stereoselective oxocarbenium ion-alkene cyclization for synthesis of C-branched cylitols is described. This methodology was applied to 10S, a potentially versatile intermediate for side-chain analogues of the antiangiogenic agent fumagillin. Compound 105 was subsequently converted to diene 5. Because racemic 5 has been converted to racemic fumagillin, this synthesis of 5 constitutes a formal synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo050888f
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 florisil 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-6-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbenium Ion Cyclizations for C-Branched Cyclitols:  Synthesis of a Relay Intermediate for Fumagillin Analogues

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly stereoselective oxocarbenium ion-alkene cyclization for synthesis of C-branched cylitols is described. This methodology was applied to 10S, a potentially versatile intermediate for side-chain analogues of the antiangiogenic agent fumagillin. Compound 105 was subsequently converted to diene 5. Because racemic 5 has been converted to racemic fumagillin, this synthesis of 5 constitutes a formal synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/jo050888f