(3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one | 1260238-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-deoxy-2-chloro-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribono-1,4-lactone；(3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-chlorooxolan-2-one
• CAS: 1260238-59-2
• 化学式: C₁₇H₃₅ClO₄Si₂
• 分子量: 395.087
• InChiKey: JOLJJTLIRSHWFN-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-deoxy-2-chloro-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED 2-DEOXY-LACTONES, 2'-DEOXY--NUCLEOSIDES, AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] 2-DÉSOXY-LACTONES HALOGÉNÉES, 2'-DÉSOXY-NUCLÉOSIDES, ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011003018A9
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 溴 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.17h， 生成 (3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-chlorodihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HALOGENATED 2-DEOXY-LACTONES, 2'-DEOXY--NUCLEOSIDES, AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] 2-DÉSOXY-LACTONES HALOGÉNÉES, 2'-DÉSOXY-NUCLÉOSIDES, ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011003018A9

文献信息

• Synthesis of (2<i>S</i>)-2-Chloro-2-fluororibolactone via Stereoselective Electrophilic Fluorination
  作者：Coralie De Schutter、Ozkan Sari、Steven J. Coats、Franck Amblard、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02245

  日期：2017.12.15

  A novel and efficient route for the preparation of (2S)-2-chloro-2-fluorolactone 29 is described. This approach takes advantage of a highly efficient diastereoselective electrophilic fluorination reaction (94% yield; >50:1 dr)

  描述了一种新颖且有效的制备（2 S）-2-氯-2-氟内酯29的途径。这种方法利用了高效的非对映选择性亲电子氟化反应（94％的收率；> 50：1 dr）