12-bromo-10-methoxy-5,6,8,13,14,14a-hexahydro-benzo[5,6]azepino[2,1-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-9-ol | 66209-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-bromo-10-methoxy-5,6,8,13,14,14a-hexahydro-benzo[5,6]azepino[2,1-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-9-ol
• CAS: 66209-32-3
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: VGDVSGHVHDLOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-10-methoxy-5,6,8,13,14,14a-hexahydro-benzo[5,6]azepino[2,1-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-9-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 10-methoxy-5,6,8,13,14,14a-hexahydro-benzo[5,6]azepino[2,1-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-（β-苯乙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的去苄基化和光解研究†

  摘要：

  的1-（3-苄氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉脱苄基1，6，7，用盐酸和乙醇，得到相应的酚的异喹啉2，8，9和四氢原小檗碱4，12，13。化合物2，8，9上的光解也给了，除了预期noraporphines 3，10，11，该四氢原小檗碱4，12，13 [1-4]（方案1和2）。在环A或C中不含甲氧基或亚甲二氧基的6-苄氧基-1-（5-苄氧基-2-溴-苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉（27a）在脱苄基反应中不产生原小ber碱; 但是28（27a的脱苄基产物）在光分解时会同时产生诺啡啡29和四氢小ber碱30（方案6），证明在含有额外甲氧基或亚甲基二氧基的1-（3-苄氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉进行脱苄基反应期间，必需的甲醛来自后者。在光解过程中，四氢异喹啉部分的甲氧基（亚甲二氧基）和C（3）原子均提供甲醛。在脱苄基作用和光解条件下的四氢呋喃和在后者条件下的四氢异喹啉也产生甲醛（流程8和10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600705
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenethyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 12-bromo-10-methoxy-5,6,8,13,14,14a-hexahydro-benzo[5,6]azepino[2,1-a][1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-（β-苯乙基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的去苄基化和光解研究†

  摘要：

  的1-（3-苄氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉脱苄基1，6，7，用盐酸和乙醇，得到相应的酚的异喹啉2，8，9和四氢原小檗碱4，12，13。化合物2，8，9上的光解也给了，除了预期noraporphines 3，10，11，该四氢原小檗碱4，12，13 [1-4]（方案1和2）。在环A或C中不含甲氧基或亚甲二氧基的6-苄氧基-1-（5-苄氧基-2-溴-苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉（27a）在脱苄基反应中不产生原小ber碱; 但是28（27a的脱苄基产物）在光分解时会同时产生诺啡啡29和四氢小ber碱30（方案6），证明在含有额外甲氧基或亚甲基二氧基的1-（3-苄氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉进行脱苄基反应期间，必需的甲醛来自后者。在光解过程中，四氢异喹啉部分的甲氧基（亚甲二氧基）和C（3）原子均提供甲醛。在脱苄基作用和光解条件下的四氢呋喃和在后者条件下的四氢异喹啉也产生甲醛（流程8和10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600705