N-[(1R,4R,5S)-5-[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-5-trimethylsilyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 736993-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,4R,5S)-5-[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-5-trimethylsilyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 736993-91-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₃Si
• 分子量: 426.591
• InChiKey: RQOMDQGWPLDDIU-POAQFYNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,4R,5S)-5-[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-5-trimethylsilyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 在 palladium dihydroxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 化合物 T26358
  参考文献：
  名称：

  海洋抗肿瘤生物碱（-）-agelastatin A的新全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从手性恶唑烷酮（-）-3已实现了（-）-agelastatin A（1）的新全合成。尽管在强碱的情况下尝试2的迈克尔环闭合时，烯酮易位是有问题的，但是在吡咯核被溴化后，可以用Hunig碱实现所需的环化。随后的还原和单溴化得到合成的（-）-agelastatin A（1）。

  DOI：

  10.1021/ol0490476
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2,3-(N-methoxycarbonyl)epimino-α-D-allopyranoside 在 (H₂IMes)Cl₂Ru(CH-o-OiPrC₆H₄) 、 palladium(II) hydroxide/carbon 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 silver cyanide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 251.36h， 生成 N-[(1R,4R,5S)-5-[[benzyl(methyl)carbamoyl]amino]-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-5-trimethylsilyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGELASTATIN DERIVATIVES OF ANTITUMOUR AND GSK-3BETA-INHIBITING ALKALOIDS
  [FR] MOLECULES ET ANALOGUES DE LA FAMILLE AGELASTATINE D'ALKALOIDES ANTITUMURAUX ET INHIBITEURS DE GSK-3<

  摘要：

  公开号：

  WO2004106343A3