利巴韦林杂质55 | 119240-35-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 利巴韦林杂质55
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-a-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranose；1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranoside；O¹,O²,O³-Triacetyl-α-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 119240-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: BGAWRLZKVIFLKK-DBIOUOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利巴韦林杂质55 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-bromo-2-(diphenoxy-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到利巴韦林杂质55
  参考文献：
  名称：

  生物可逆掩蔽的亲脂性腺苷二磷酸核糖衍生物的合成

  摘要：

  糖核苷酸递送系统：制备亲脂性ADPR类似物，其仅在一个磷酸部分上带有乙酰基保护基以及设计的可生物降解基团。该化合物在PBS（pH 7.3）中显示出高稳定性，但酶促水解表明最终形成了未掩盖的ADPR。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700232

文献信息

• Pyridine Nucleosides Neopetrosides A and B from a Marine <i>Neopetrosia</i> sp. Sponge. Synthesis of Neopetroside A and Its β-Riboside Analogue
  作者：Larisa K. Shubina、Tatyana N. Makarieva、Dmitry V. Yashunsky、Nikolay E. Nifantiev、Vladimir A. Denisenko、Pavel S. Dmitrenok、Sergey A. Dyshlovoy、Sergey N. Fedorov、Vladimir B. Krasokhin、Seung Hun Jeong、Jin Han、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00256

  日期：2015.6.26

  Neopetrosides A (1) and B (2), new naturally occurring ribosides of nicotinic acid with extremely rare α-N-glycoside linkages and residues of p-hydroxybenzoic and pyrrole-2-carboxylic acids attached to C-5′, were isolated from a marine Neopetrosia sp. sponge. Structures 1 and 2 were determined by NMR and MS methods and confirmed by the synthesis of 1 and its β-riboside analogue (3). Neopetroside A

  从中分离出新的天然烟碱A（1）和B（2），一种新的天然烟酸核糖酸，具有极为罕见的α- N-糖苷键和与C-5'相连的对羟基苯甲酸和吡咯-2-羧酸的残基。海洋Neopetrosia SP。海绵。结构1和2通过NMR和MS方法确定，并通过1及其β-核糖类似物（3）的合成得到证实。Neopetroside A（1）上调心肌细胞中的线粒体功能。
• Kanazawa; Sato, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 200,202
  作者：Kanazawa、Sato

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, Raman K.; Aggarwal, Neha; Arya, Anu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1727 - 1731
  作者：Sharma, Raman K.、Aggarwal, Neha、Arya, Anu、Olsen, Carl E.、Parmar, Virinder S.、Prasad, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——
• MARYANOFF, BRUCE E.;REITZ, ALLEN B.;NORTEY, SAMUEL O., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3093-3106
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、REITZ, ALLEN B.、NORTEY, SAMUEL O.

  DOI：——

  日期：——