1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose | 160550-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 160550-35-6
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: VSTZPGHVUIYDQE-OLQMUTRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.638±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.267±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 β-D-ribose 1,5-diphosphate, cyclohexylamine salt (3:10)
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-trityl-D-ribose 在 吡啶 作用下， 反应 1.5h， 生成 乙酸酐 、 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-O-trityl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖糖的磷酸盐和磷酸盐等排体的合成作为潜在的酶抑制剂

  摘要：

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85941-x