(3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-pyrrolidinyl>-2-methylpyridine | 103314-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-pyrrolidinyl>-2-methylpyridine
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-(1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-5-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-pyrrolidinyl)-2-methylpyridine；tert-butyl (2S,3S,4S)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-methylpyridin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 103314-34-7
• 化学式: C₃₀H₅₆N₂O₄Si₂
• 分子量: 564.957
• InChiKey: DVAQCWDNMYQSKF-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-pyrrolidinyl>-2-methylpyridine 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<(methoxycarbonyl)methyl>-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl>-2-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4S,5S)-5-<1-(tert-butyloxycarbonyl)-4-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-5-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>-3-pyrrolidinyl>-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛A的合成，是Acromelalga丝霉菌的毒性原理。

  摘要：

  从1-α-海藻酸中合成了盐酸克洛西伯的毒性成分手性酸A。综合过程建立了先前推断的结构，并确定了绝对构型，如1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84053-8

文献信息

• Acromelic acids A and B. Potent neuroexcitatory amino acids isolated from Clitocybe acromelalga
  作者：Katsuhiro. Konno、Kimiko. Hashimoto、Yasufumi. Ohfune、Haruhisa. Shirahama、Takeshi. Matsumoto

  DOI：10.1021/ja00222a044

  日期：1988.7
• Konno, Katsuhiro; Hashimoto, Kimiko; Shirahama, Haruhisa, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 303 - 311
  作者：Konno, Katsuhiro、Hashimoto, Kimiko、Shirahama, Haruhisa

  DOI：——

  日期：——
• KONNO, KATSUHIRO;HASHIMOTO, KIMIKO;OHFUNE, YASUFUMI;SHIRAHAMA, HARUHISA;M+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4807-4815
  作者：KONNO, KATSUHIRO、HASHIMOTO, KIMIKO、OHFUNE, YASUFUMI、SHIRAHAMA, HARUHISA、M+

  DOI：——

  日期：——