P(S)-1-mentyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide | 153985-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: P(S)-1-mentyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide
• 英文别名: (P(S)) 1-menthyl-3,3,4,4-tetramethylphosphetane oxide；(1S)-2,2,3,3-tetramethyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1lambda5-phosphetane 1-oxide；(1S)-2,2,3,3-tetramethyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1λ5-phosphetane 1-oxide
• CAS: 153985-33-2
• 化学式: C₁₇H₃₃OP
• 分子量: 284.422
• InChiKey: SNBDSXIJRBPXFL-GJRWTSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P(S)-1-mentyl-2,2,3,3-tetramethylphosphetane oxide 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (4R,5R)-2-[(1S,2R)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyl)-3,3,4,4-tetramethyl-phosphetan-2-ylmethyl]-4,5-diphenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  新型手性膦酸酯：钯催化的烯丙基烷基化反应的合成及应用

  摘要：

  合成了新的手性磷脂-缩醛4a-d和10a-d，并作为大肠菌素对丙二酸钠与1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯的钯催化的烯丙基烷基化反应进行了评估。对于每组差向异构磷酸酯，对映体过量高度依赖于各种手性中心的相对构型。磷脂4a观察到最高的不对称诱导。还报道了复合（烯丙基）PdCl（4a）的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06563-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三乙基-1-丁烯 、 L-menthyldichlorophosphine 在 三氯化铝 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以1.2 g的产率得到(P(R)) 1-menthyl-3,3,4,4-tetramethylphosphetane oxide
  参考文献：
  名称：

  新型富电子手性膦类对甲基膦酸酯的合成与表征

  摘要：

  1-甲基取代的氧化膦4和6可以通过（甲基）PCl 2和适当的烯烃为原料，或者通过使（甲基）MgCl与1-氯膦烷反应来制备。相应的阴离子4'的高度选择性的烷基化和卤化反应得到非对映体纯形式的α-取代的衍生物。与HSiCl的phosphetane氧化物的削减3 .ET 3 Ñ继续进行关于磷原子构型的保持。所描述的方法提供了广泛的已知立体化学的光学纯膦的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80558-5

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-silylphosphetanes. An approach to monodentate, PO chelating and trans-chelating chiral ligands
  作者：Angela Marinetti、Virginie Kruger、Claude Le Menn、Louis Ricard

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06289-4

  日期：1996.9

  Optically pure alpha-silylphosphetanes have been prepared through stereoselective metallation-silylation reactions of the P-menthylphosphetane oxide 1. Bridging of two phosphetane units by means of bifunctional chlorosilanes leads to various bidentate ligands and, particularly, to the chiral, trans-chelating diphosphine 6b. Its square planar rhodium complex trans-Rh(CO)Cl(6b) has been structurally characterized.