4,4'-diacetoxy-β,β-carotene | 58540-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4'-diacetoxy-β,β-carotene
• 英文别名: [3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(3-acetyloxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 58540-69-5
• 化学式: C₄₄H₆₀O₄
• 分子量: 652.958
• InChiKey: WUBLNVLOGNPBOX-HOEKICHESA-N

物化性质

• 沸点：
  725.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.69
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diacetoxy-β,β-carotene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4',5'-didehydro-4,5'-retro-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  电荷离位的类胡萝卜素单和药的亲核反应。

  摘要：

  在本研究中，通过与BF3-醚酸酯进行反应而制得的二芳基（phi，phi-胡萝卜素，异戊二烯）和脂肪族（psi，psi-胡萝卜素，番茄红素）胡萝卜素的阳离子混合物，与β相比，具有更大的复杂性，从而获得了见识。 β-胡萝卜素。由烯丙基类胡萝卜素β，β-胡萝卜素-4-醇（异隐黄质）和β，β-胡萝卜素-4,4'-二醇（异玉米黄质），以及异戊二烯和番茄红素原位制备的单药和除草剂的化学反应是使用选定的O，N和S亲核试剂进行调查; 水，甲醇，叠氮化物和硫代乙酸盐。共分离出22种产品，包括18种新的中性类胡萝卜素产品，并通过VIS，MS和NMR（部分）光谱进行鉴定。它们的结构与阳离子中间体的结构相容。在各种药物中正式添加氢化物，合理化次要反应产物所必需的化合物，将在阳离子反应中更可能发生氢自由基或质子转移的方面进行讨论。对于所有淬灭产物，观察到广泛的E / Z异构化。讨论了类胡萝卜素阳离子在合成4 ,,（

  DOI：

  10.1039/b406913g
• 作为产物：
  描述：

  isozeaxanthin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4,4'-diacetoxy-β,β-carotene
  参考文献：
  名称：

  Delocalized Carotenoid Cations in Relation to the Soliton Model

  摘要：

  A series of charge-delocalized carotenoid mono- and dications have been prepared by treatment of selected carotenoids with Bronsted and Lewis acids. The detailed structures of the carbocations were established by NMR studies in the temperature range from -10 to -20 degreesC. The general strategy for structure elucidation by NMR of several cationic components in a mixture is outlined. Bond type and regions of bond inversion were established, as well as the charge distribution, which was determined from the difference in C-13 chemical shift at each carbon. This method gave a more accurate estimate for the partial charges than by using the Spiesecke-Schneider relationship. The resulting charge distribution was used as models for the structure of charged solitons. These carotenoid cations have the most delocalized charge so far determined, and the monocations represent the first experimental structure determination of positively charged solitons. The soliton width determined here is in good agreement with the results of previous AM1 calculations.

  DOI：

  10.1021/ja0492541