methyl (1R,4aR,10aR)-6-butyramido-1,4a-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylate | 339307-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,4aR,10aR)-6-butyramido-1,4a-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 339307-06-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: LYHOBZTZHYVAAX-BVYCBKJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4aR,10aR)-6-butyramido-1,4a-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 methyl (4R,4aR,11bR)-4,11b-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,8,11b-octahydro-9-propyl-1H-phenanthro[2,3-d]imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸短合成苯并[2,3- d ]咪唑。该方法的应用作为苯并咪唑的便捷途径

  摘要：

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01158-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-deisopropyldehydroabietate 在 palladium on activated charcoal montmorillonite clay impregnated with copper(II) nitrate 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl (1R,4aR,10aR)-6-butyramido-1,4a-dimethyl-7-nitro-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸短合成苯并[2,3- d ]咪唑。该方法的应用作为苯并咪唑的便捷途径

  摘要：

  通过与“ claycop”（一种浸有硝酸铜（II）的蒙脱土）反应，在12位选择性地将顺式-异异丙基脱氢松香酸甲酯硝化。将12-硝基化合物还原为相应的胺，并将其进行酰化和邻硝化的组合。通过还原环化将如此产生的化合物进一步转化为八氢-1 H-菲并[2,3- d ]咪唑。结果表明，相同的酰化-邻硝化方法可从苯胺短时间合成2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01158-3