(4aS,13bS)-11,12-Dimethoxy-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one | 93644-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4aS,13bS)-11,12-Dimethoxy-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 93644-73-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: KVIIZMQOMKXZHE-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(4aS,13bS)-11,12-Dimethoxy-4,4a,5,6,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  平衡烯胺的配体控制的选择性Heck环化反应短合成（±）-3-去甲氧基赤藓醇二酮

  摘要：

  描述了由简单的吡咯衍生物进行的短短的5步全合成（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮。其特征包括通过使用流式光化学方法，从具有挑战性的光化学级联反应中形成克级的关键三甲苯基氮丙啶。最后一步涉及非常不寻常的Heck环化反应，通过配体控制，可以有效地从不稳定的烯胺平衡混合物中存在的次要异构体以69％的产率形成天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201701775

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Nakai, Akira; Ito, Kazuo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1817 - 1820
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Nakai, Akira、Ito, Kazuo、Suzuki, Fumio、Haruna, Mitsumasa

  DOI：——

  日期：——