2-Azidoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside | 851440-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Azidoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 851440-02-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₉
• 分子量: 416.388
• InChiKey: AZZGNJWMBPFQOP-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azidoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 乙酸肼 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heparan sulfate glycomimetics via iterative assembly of “clickable” disaccharides

  摘要：

  通过迭代组装硫酸化程度不同的可点击二糖，可方便地制备出质谱序列可追溯的硫酸肝素模拟物。这些拟糖寡聚体以硫酸化依赖性方式结合蛋白质，与原生聚糖的结合方式一致。

  DOI：

  10.1039/d3sc00260h
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Azidoethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Heparan sulfate glycomimetics via iterative assembly of “clickable” disaccharides

  摘要：

  通过迭代组装硫酸化程度不同的可点击二糖，可方便地制备出质谱序列可追溯的硫酸肝素模拟物。这些拟糖寡聚体以硫酸化依赖性方式结合蛋白质，与原生聚糖的结合方式一致。

  DOI：

  10.1039/d3sc00260h

文献信息

• Carbohydrate Microarrays for Assaying Galactosyltransferase Activity
  作者：Sungjin Park、Injae Shin

  DOI：10.1021/ol070250l

  日期：2007.4.1

  Carbohydrate microarrays have been used recently for the rapid analysis of glycan-protein or glycan-cell interactions and for the detection of pathogens. As a demonstration of its significance and versatility, the microarray technology has been applied in this effort to assay glycosyltransferase activities. In addition, carbohydrate microarray based methods have been employed to quantitatively determine binding affinities between lectins and carbohydrates.
• Synthesis of bivalent glycoclusters containing GlcNAc as hexasaccharide mimetics. Bactericidal activity against Helicobacter pylori
  作者：Dandan Yan、Julie Naughton、Marguerite Clyne、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.011

  日期：2012.10

  The Cu(I) catalysed cycloaddition reaction of azides and alkynes has been used to generate a series of divalent GlcNAc clusters with both alpha and beta configurations. These glycoclusters can be considered as potential mimetics of an anti Helicobacter pylori hexasaccharide as they present two GlcNAc residues grafted onto a core scaffold. Two bivalent compounds based on alpha-O-GlcNAc were identified that selectively reduced the viability of H. pylori. These compounds showed activity towards different strains of H. pylori (Pu4 vs P12). The activity of the oligosaccharide mimetics is speculated to be due to the GlcNAc residues being able to adopt spatial arrangements accessible to the anti H. pylori hexasaccharide which may be important for activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.