4-氯-3-甲氧基苯硼酸 | 627525-96-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-氯-3-甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 2-(4-氯-3-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 627525-96-6
• 化学式: C₁₃H₁₈BClO₃
• 分子量: 268.548
• InChiKey: MPAOYOWXKCYTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

4-氯-3-甲氧基苯硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲氧基苯硼酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-chloro-4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design strategies to target crystallographic waters applied to the Hsp90 molecular chaperone

  摘要：

  A series of novel and potent small molecule Hsp90 inhibitors was optimized using X-ray crystal structures. These compounds bind in a deep pocket of the Hsp90 enzyme that is partially comprised by residues Asn51 and Ser52. Displacement of several water molecules observed crystallographically in this pocket using rule-based strategies led to significant improvements in inhibitor potency. An optimized inhibitor (compound 17) exhibited potent Hsp90 inhibition in ITC, biochemical, and cell-based assays (K-d = 1.3 nM, K-i = 15 nM, and cellular IC50 = 0.5 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.130
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-氯-3-甲氧基苯硼酸 、 3-氯-4-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基苯胺改性的硼基基团通过Ir催化的O -C-H硼化反应区域选择性合成邻苯二甲硼酸

  摘要：

  吡唑基苯胺（PZA）改性的芳基硼酸与双（频哪醇）二硼的Ir催化邻位C–H硼化，得到邻苯二硼酸，其中两个硼烷基被频哪醇（PIN）和PZA差异修饰。通过在非直接Ir催化的C–H硼化之后使用这种硼化，可方便地从未官能化的芳烃合成邻苯二硼酸。差异修饰的邻苯二硼酸在PZA修饰的硼酰基上进行选择性氧化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而选择性地提供邻官能化的芳基硼酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00041

文献信息

• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及公式1的化合物，其中A为未取代或取代的环状基团；R为氢或较低烷基；或其药学上可接受的酸加盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻滞剂，可用于治疗神经退行性、抑郁和疼痛。
• 一种选择性合成对位頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物的方法
  申请人：广西科学院

  公开号：CN115536681A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供一种选择性合成对位頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物的方法，所述合成方法包括：将苯醚类化合物与頻那醇硼酯，于有机硼催化剂以及贵金属催化剂催化下进行反应。所述方法可以在頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物中时限对位的选择性取代，产物的选择性高，反应条件温和，操作简便。
• WO2006/81562
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2022/289778
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design strategies to target crystallographic waters applied to the Hsp90 molecular chaperone
  作者：Pei-Pei Kung、Piet-Jan Sinnema、Paul Richardson、Michael J. Hickey、Ketan S. Gajiwala、Fen Wang、Buwen Huang、Guy McClellan、Jeff Wang、Karen Maegley、Simon Bergqvist、Pramod P. Mehta、Robert Kania

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.130

  日期：2011.6

  A series of novel and potent small molecule Hsp90 inhibitors was optimized using X-ray crystal structures. These compounds bind in a deep pocket of the Hsp90 enzyme that is partially comprised by residues Asn51 and Ser52. Displacement of several water molecules observed crystallographically in this pocket using rule-based strategies led to significant improvements in inhibitor potency. An optimized inhibitor (compound 17) exhibited potent Hsp90 inhibition in ITC, biochemical, and cell-based assays (K-d = 1.3 nM, K-i = 15 nM, and cellular IC50 = 0.5 mu M). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.