3-氯-4-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 | 1165936-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氯-4-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
• 英文名称: (3-chloro-4-methoxyphenyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1165936-01-5
• 化学式: C₁₃H₁₈BClO₃
• 分子量: 268.548
• InChiKey: LCQTZTSLYVFFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯硼酸频呢醇酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到3-氯-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过访问酚的联盟和多氧二苯Ø -Benzoquinones：从孤立的代谢产物的快速合成糖茶takare

  摘要：

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00840
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘-1-甲氧基苯 、 1,3,2-Dioxaborolane, 2-bromo-4,4,5,5-tetramethyl- 在 2-甲氧基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48 %的产率得到3-氯-4-甲氧基苯硼酸频呢醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过反转激活顺序实现溴硼烷的镍催化还原 C(sp2)–B 偶联

  摘要：

  用于构建 C-C/Si 键的过渡金属催化还原交叉偶联已被开发出来，但用于创建 C(sp 2 )-B 键的还原交叉偶联尚未被探索。在此，我们描述了芳基卤化物和溴硼烷之间的镍催化还原交叉偶联，以构建 C(sp 2 )–B 键。该方案为使用现成的起始材料合成各种芳基硼酸酯提供了一种便捷的方法。机理研究表明，反应成功的关键是用路易斯碱（如 2-MeO-py）激活溴硼烷的 B-Br 键。活化确保溴硼烷先于芳基卤化物与活性镍(I)催化剂反应，这与一般镍催化还原C(sp 2 )–C/Si交叉偶联的顺序不同，其中氧化加成首先进行芳基卤化物的反应。值得注意的是，这种方法最大限度地减少了不需要的自偶联副产物的产生，而不需要过量的任一底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01450

文献信息

• Regioselective Synthesis of <i>o</i>-Benzenediboronic Acids via Ir-Catalyzed <i>o</i>-C–H Borylation Directed by a Pyrazolylaniline-Modified Boronyl Group
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00041

  日期：2017.2.17

  Ir-catalyzed ortho-directed C–H borylation of pyrazolylaniline (PZA)-modified arylboronic acids with bis(pinacolate)diboron afforded o-benzenediboronic acids in which two boronyl groups are differentially modified by pinacol (PIN) and PZA. By using this borylation after nondirected Ir-catalyzed C–H borylation, o-benzenediboronic acids are conveniently synthesized from unfunctionalized arenes. The differentially

  吡唑基苯胺（PZA）改性的芳基硼酸与双（频哪醇）二硼的Ir催化邻位C–H硼化，得到邻苯二硼酸，其中两个硼烷基被频哪醇（PIN）和PZA差异修饰。通过在非直接Ir催化的C–H硼化之后使用这种硼化，可方便地从未官能化的芳烃合成邻苯二硼酸。差异修饰的邻苯二硼酸在PZA修饰的硼酰基上进行选择性氧化和Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而选择性地提供邻官能化的芳基硼酸。
• 一种选择性合成对位頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物的方法
  申请人：广西科学院

  公开号：CN115536681A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供一种选择性合成对位頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物的方法，所述合成方法包括：将苯醚类化合物与頻那醇硼酯，于有机硼催化剂以及贵金属催化剂催化下进行反应。所述方法可以在頻那醇硼酯取代的苯甲醚类化合物中时限对位的选择性取代，产物的选择性高，反应条件温和，操作简便。
• Accessing Polyoxygenated Dibenzofurans via the Union of Phenols and <i>o</i>-Benzoquinones: Rapid Syntheses of Metabolites Isolated from <i>Ribes takare</i>
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00840

  日期：2017.5.5

  construction of polyoxygenated dibenzo[b,d]furan frameworks from the union of substituted phenols/naphthols and o-benzoquinones via a Michael-oxidation-oxa-Michael cascade is reported. The power of this transformation is demonstrated in the generation of a library of highly substituted dibenzofurans, featuring specifically substituted molecules containing broad ranges of functionality. The utility of this

  据报道，通过迈克尔-氧化-氧杂-迈克尔级联反应，由取代的苯酚/萘酚和邻苯并醌组成的多氧合二苯并[ b，d ]呋喃骨架的构建。这种转化的能力在高度取代的二苯并呋喃文库的生成中得到了证明，该文库具有包含广泛功能范围的特定取代的分子。该方法的实用性在从高分Ribes中分离的两种二苯并呋喃的总合成中得到了展示，在一次操作中组装了两种天然产物的碳支架。
• Achieving Nickel-Catalyzed Reductive C(sp²)–B Coupling of Bromoboranes via Reversing the Activation Sequence
  作者：Chun-Fu Meng、Bei-Bei Zhang、Qiang Liu、Kun-Quan Chen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c01450

  日期：2024.3.20

  to the success of the reaction is the activation of the B–Br bond of bromoboranes with a Lewis base such as 2-MeO-py. The activation ensures that bromoboranes will react with the active nickel(I) catalyst prior to aryl halides, which is different from the sequence of the general nickel-catalyzed reductive C(sp2)–C/Si cross-coupling, where the oxidative addition of an aryl halide proceeds first. Notably

  用于构建 C-C/Si 键的过渡金属催化还原交叉偶联已被开发出来，但用于创建 C(sp 2 )-B 键的还原交叉偶联尚未被探索。在此，我们描述了芳基卤化物和溴硼烷之间的镍催化还原交叉偶联，以构建 C(sp 2 )–B 键。该方案为使用现成的起始材料合成各种芳基硼酸酯提供了一种便捷的方法。机理研究表明，反应成功的关键是用路易斯碱（如 2-MeO-py）激活溴硼烷的 B-Br 键。活化确保溴硼烷先于芳基卤化物与活性镍(I)催化剂反应，这与一般镍催化还原C(sp 2 )–C/Si交叉偶联的顺序不同，其中氧化加成首先进行芳基卤化物的反应。值得注意的是，这种方法最大限度地减少了不需要的自偶联副产物的产生，而不需要过量的任一底物。