p-nitrophenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthaloylamino-β-D-glucopyranoside | 630114-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthaloylamino-β-D-glucopyranoside
• CAS: 630114-96-4
• 化学式: C₂₇H₂₀Cl₄N₂O₉
• 分子量: 658.276
• InChiKey: QHVHYCLCOKIOLY-HHJYCPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 p-nitrophenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthaloylamino-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到p-nitrophenyl 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthaloylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 p-nitrophenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-tetrachlorophthaloylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293