(2R,3R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-methoxycyclohexyl)carbomoyl)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1331825-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-methoxycyclohexyl)carbomoyl)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1331825-39-8
• 化学式: C₂₄H₃₃N₁₉O₈
• 分子量: 715.649
• InChiKey: BCGARRNIJNFVPI-PXAQLVKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  401.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二甲基二硫 、 三氟甲磺酸酐 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 triflic azide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-methoxycyclohexyl)carbomoyl)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 、 (2R,3R,5R,6S)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-(((1S,2S,4R,5R)-2,4-diazido-5-methoxycyclohexyl)carbomoyl)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate of neamine and 2-deoxystreptamine mimic connected by an amide bond

  摘要：

  An amino-functionalized 2-deoxystreptamine (2-DOS) mimic was conjugated by an amide bond to a neamine moiety containing a carboxylic acid in ring II. A library of A-site RNA and its mutants was prepared to examine RNA binding characteristics of the additional 2-DOS moiety attached to neamine. The 2-DOS mimic conjugated to the neamine increased binding affinity up to 200-folds compared to that of neamine. The conjugate binds to native A-site RNA and its mutants with up to 6-fold difference in sequence selectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.084