rac-6,7,6',7'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-cycleanane | 518-94-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-6,7,6',7'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-cycleanane
• 英文别名: DL-O,O'-Dimethyl-isochondodendrin (DL-Cycleanin)；meso-Cycleanin；Cycleanin；(+/-)-O,O'-dimethyl-isochondrodendrine；(+/-)-O,O'-dimethyl-isochondodendrine；(+/-)-O,O'-dimethyl-isobebeerine；(11S,26S)-4,5,19,20-tetramethoxy-10,25-dimethyl-2,17-dioxa-10,25-diazaheptacyclo[26.2.2.213,16.13,7.118,22.011,36.026,33]hexatriaconta-1(31),3(36),4,6,13,15,18(33),19,21,28(32),29,34-dodecaene
• CAS: 518-94-5；10438-14-9；18210-67-8；30745-31-4；68778-89-2
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₆
• 分子量: 622.761
• InChiKey: ANOXEUSGZWSCQL-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273 °C
• 沸点：
  691.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

概述

轮环藤所含生物碱的结构类型为较为独特的头尾连接的BBI。鉴于这类生物碱良好的药理作用，研究人员较系统地分离和研究了采自四川邻水华蓥山地区的轮环藤的生物碱成分。从轮环藤根中成功分离到了8个生物碱成分：异粒枝碱（Ⅰ）、轮环藤碱（Ⅱ）、海岛轮环藤碱（Ⅲ）、海岛轮环藤酚碱（Ⅳ）、racemOSinine B（Ⅴ）、木兰碱（Ⅵ）、α-cyclanoline（Ⅶ）和steponine（Ⅷ）。

作用

三种BBI（左旋箭毒碱、轮环藤碱、异粒枝碱），可以通过抑制过度活化的巨噬细胞内iNOS的表达来抑制LPS诱导的巨噬细胞NO释放，同时还可以抑制活化的巨噬细胞释放炎症因子IL-1β、TNF-α和IL-6。值得注意的是，这些BBI并不会影响细胞的存活率。

制备

取轮环藤根粗粉10.5kg，采用95%乙醇进行三次浸提（8倍量）。将得到的乙醇液浓缩后加入1L水中，并用2mol·L-1盐酸调pH值至3。此时，酸水层通过乙酸乙酯萃取两次（每次2L），随后进一步使用氨水调节pH值至10并进行氯仿萃取浓缩，最终得到总碱A（48g）和总碱B（11g）。48g的总生物碱A以氯仿溶解后，通过硅胶柱层析、氯仿-甲醇梯度洗脱，并分段收集四个部分。从F2中经过多次硅胶柱层析得到单体化合物Ⅰ（2.9g）、轮环藤碱（19mg）、Ⅲ（400mg）和Ⅳ（120mg）。而3.3g的F3通过硅胶柱层析得化合物Ⅴ（16mg）。对于总生物碱B，采用甲醇溶解后经多次硅胶柱层析获得单体化合物Ⅵ（1.1g）、Ⅶ（50mg）和Ⅷ（36mg）。

化学性质

轮环藤碱为白色结晶粉末状物质，可以溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源包括白药子、地不容、光叶地不容、南轮环藤、四川轮环藤、瓦氏独活和锡生藤。

用途

轮环藤碱具有抗肿瘤、抗感染及抗寄生虫病的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-3-(4-carboxymethylphenoxy)-4,5-dimethoxy-β-phenethylamin 生成 rac-6,7,6',7'-tetramethoxy-2,2'-dimethyl-cycleanane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ]-cycleanine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76044-8

文献信息

• Tomita,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 1, p. 62 - 69
  作者：Tomita,M. et al.

  DOI：——

  日期：——