tri(propan-2-yl)silyl 3-phenylprop-2-enoate | 345647-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tri(propan-2-yl)silyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 345647-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂Si
• 分子量: 304.505
• InChiKey: PJUSILLCJCWBKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 tri(propan-2-yl)silyl 3-phenylprop-2-enoate 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到cinnamoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  稳定的三烷基甲硅烷基酯与 Ph3P(SCN)2 的反应：一种在中性条件下制备酰基和芳基异硫氰酸酯的新方法

  摘要：

  摘要描述了一种高效、温和且新颖的方法，可在中性条件下在室温下原位生成 Ph3P(SCN)2，将稳定的三异丙基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基羧酸酯一锅法转化为相应的酰基或芳酰基异硫氰酸酯。该方法还用于高产率制备具有杀菌和杀菌活性的2-thioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine-4-one。

  DOI：

  10.1081/scc-120014983
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴乙酸乙酯 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tri(propan-2-yl)silyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new and efficient method for the synthesis of bromosilanes from hydrosilanes using Br3CCOOEt/PdCl2 as the catalyst

  摘要：

  Bromosilanes were prepared conveniently and efficiently via the reaction of hydrosilanes and Br3CCOOEt in the presence of a catalytic amount of PdCl2 in refluxing THE over 15 min in high yields. The developed methodology was further applied for the one-pot synthesis of silyl ethers and silyl esters in excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.028

文献信息

• EFFECTIVE SILYLATION OF CARBOXYLIC ACIDS UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS WITH <i>tert</i>-BUTYLDIMETHYLSILYL CHLORIDE (TBDMSCL) AND TRIISOPROPYLSILYL CHLORIDE (TIPSCL)
  作者：Habib Firouzabadi、Naser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1080/10426500008076532

  日期：2000.1.1

  Various types of carboxylic acids can be converted effectively to their corresponding TBDMS and TIPS esters using TBDMSCI and TIPSCI in the presence of imidazole under solvent-free conditions. The advantage of this modified method in comparison with that reported by Corey is the elimination of DMF, which eliminates aqueous work-up. The method is not a time-consuming process and the reactions proceed spontaneously. By this method, absolute chemoselectivity for the protection of carboxylic acid functions in the presence of 2 degrees, 3 degrees hydroxyl groups are observed.