(1S,2S,6R,7R)-9-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester | 78442-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-9-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 78442-61-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: NGNNZPUFHQIUFF-OLSMOAAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-9-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C-nucleoside dl-showdomycin by a Diels-Alder, retrograde Dieckmann strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a052
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S,2S,6R,7R)-9-[1-Methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C-nucleoside dl-showdomycin by a Diels-Alder, retrograde Dieckmann strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a052