1,3-dimethylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane | 20019-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dimethylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane
• 英文别名: 1,3-Dimethylen-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutan；2,2,4,4-Tetramethyl-1,3-dimethylencyclobutan；1,1,3,3-Tetramethyl-2,4-dimethylidenecyclobutane
• CAS: 20019-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KPMPTHNVPFIIPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane 在 potassium Sodium 、 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2,2,3,4,4-六甲基二环[1.1.0]丁烷
  参考文献：
  名称：

  Hamon,D.P.G., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 153 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-(phenylimino)-1-methylenecyclobutane 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 1,3-dimethylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  将烯烃转化为卡宾的热诱导 1,2-转变：硅能做到吗？如果是，为什么不是碳？

  摘要：

  通过实验和理论研究了通过 1,2-甲硅烷基转移将烯烃热异构化为卡宾。对于无环乙烯基硅烷，没有发现这种重排的证据，也无法在顺式、反式异构化中识别出硅的电子辅助。2,4-二甲基-1, 3-二硅杂环丁烷的偶然合成允许对其气相热环膨胀进行动力学检查，以生成 2-亚甲基-1,3-二硅杂环戊烯。Arrhenius 参数（log A = 12.48，E{sub act} = 54.09 kcal/mol）是第一个报告的烯烃到卡宾重排的参数。类似的全碳系统未能环扩。Ab initio 计算表明，这与根据环应变考虑做出的任何预测相反。计算表明，对于甲硅烷基迁移，过渡态较晚，实际上是卡宾，而对于碳迁移，TS 较早且能量比所得卡宾高得多。重新检查了 2-亚甲基-1-硅杂环丁烷重排，发现在低于通过卡宾 TS 扩环所需的温度下发生 1,4-双基的可逆开环。45 个参考文献，5 个图，1 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00152a010

文献信息

• Synthetic routes to polyspiro compounds with a central cyclobutane ring
  作者：A. Paul Krapcho、D. E. Horn、D. R. Rao、B. Abegaz

  DOI：10.1021/jo00975a025

  日期：1972.5
• SLOBODIN, YA. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, S. 1556-1557
  作者：SLOBODIN, YA. M.

  DOI：——

  日期：——
• Slobodin, Ya. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 24, # 7, p. 1402 - 1403
  作者：Slobodin, Ya. M.

  DOI：——

  日期：——