benzyl N-[(2R)-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-2-phenylpropyl]carbamate | 161583-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R)-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-2-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 161583-20-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: XLUNMGJWVJQWJP-IGKWTDBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R)-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-2-phenylpropyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 生成 (R)-3-amino-2-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-3-氨基-2-苯基丙酸：基于对映选择性合成和具有（1S）-（+）-樟脑10的盐的X射线晶体结构的修正的绝对构型磺酸

  摘要：

  （4 S，5 R）-4-甲基-5-苯基-3-（苯基乙酰基）恶唑烷酮-2-one 5的烯醇锂的氨基烷基被1-（N-苄氧基羰基氨基甲基）苯并三唑2c酰胺化，然后裂解恶唑烷酮手性辅助剂和的ñ -苄氧羰基，得到（- [R ）- （+） - 3-氨基-2-苯基丙酸1，其中绝对构型由X-射线晶体学上的盐确定8与（1个小号） -（+）-樟脑-10-磺酸。

  DOI：

  10.1039/p19950000001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((4S,5R)-4-Methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-4-oxo-3-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl N-[(2R)-3-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxo-2-phenylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 3-aminopropanoic acid (β-alanine) derivatives which are β-analogues of aromatic amino acids

  摘要：

  具有苯基、4-羟基苯基、苄基或吲哚-3-基的C-2取代基的3-氨基丙酸衍生物可以通过涉及合成[H2NCH2]+的亲电攻击的路线，从手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-酮衍生的烯醇盐选择性地制备。可以使用叔丁基溴乙酸酯作为亲电试剂，随后通过Curtius反应引入氮，使用试剂序列（i）CF3CO2H；（ii）(PhO)2P(O)N3，Et3N，PhCH2OH；或者，直接与1-[N-(苄氧羰基)氨基甲基]苯并三唑4c或苄基N-(乙酸甲酯)氨基甲酸酯2d进行亲电反应，一步引入保护的氨基甲基基团。

  DOI：

  10.1039/a706163c