Methyl2-<3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1(R)-methylpropyl>oxazole-4-carboxylate | 139462-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl2-<3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1(R)-methylpropyl>oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl2-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1(R)-methylpropyl}oxazole-4-carboxylate；methyl 2-[(2R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 139462-33-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: HXVOUVZEUYCENF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl2-<3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1(R)-methylpropyl>oxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四溴化碳 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-N-[(3R)-3-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-oxazol-2-yl]butyl]-4-(dimethylamino)-5-methoxy-2,3-bis(triethylsilyloxy)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of calyculin A. 2. The C26-C37 .gamma.-amino acid fragments

  摘要：

  New chiral imide enolate alkylation, aldol, and Michael addition bond constructions have been employed in the asymmetric synthesis of the C26-C37 portion of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00033a010
• 作为产物：
  描述：

  <4S,3(2R)>-4-benzyl-3-<4-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylbutanoyl>-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Methyl2-<3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1(R)-methylpropyl>oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates

  摘要：

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.

  DOI：

  10.1021/jo00073a040

文献信息

• Asymmetric synthesis of calyculin A. 2. The C26-C37 .gamma.-amino acid fragments
  作者：David A. Evans、James R. Gage、James L. Leighton、Annette S. Kim

  DOI：10.1021/jo00033a010

  日期：1992.3

  New chiral imide enolate alkylation, aldol, and Michael addition bond constructions have been employed in the asymmetric synthesis of the C26-C37 portion of calyculin A.
• Dimethyl amino[(phenylthio)methyl]malonate: a useful C-3 unit in a mild, direct synthesis of oxazole-4-carboxylates
  作者：Rafael Shapiro

  DOI：10.1021/jo00073a040

  日期：1993.10

  N-Acyl derivatives of the title compound undergo oxidative cyclization upon treatment with N-chlorosuccinimide in DMF to form dimethyl 4,5-dihydro(phenylthio)oxazole-4,4-dicarboxylates 4 which then are decarbomethoxylated with concomitant loss of thiophenoxide to form 2-substituted-4-carbomethoxy-5-unsubstituted oxazoles 1. The mildness and generality of this method has been demonstrated by the synthesis of a variety of examples, including a fragment used for a synthesis of calyculin A.