9-benzyloxy-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,25,32-trihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane | 203717-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9-benzyloxy-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,25,32-trihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane
• 英文别名: 5,13,19,27-Tetratert-butyl-32-phenylmethoxypentacyclo[23.3.1.13,7.111,15.117,21]dotriaconta-1(28),3,5,7(32),11(31),12,14,17,19,21(30),25(29),26-dodecaene-29,30,31-triol
• CAS: 203717-50-4
• 化学式: C₅₅H₇₀O₄
• 分子量: 795.158
• InChiKey: USABWLVXDBGCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyloxy-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,25,32-trihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,13,22,29-Tetra-tert-butyl-16,32-dihydroxy-9,25-dimethoxy[3.1.3.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环phanes的O-苄基衍生的区域构象异构体的合成及构象研究

  摘要：

  描述了具有环内OH基团的[3.1.3.1]间环phanes的区域选择性的O-苄基化。ø 6,13,22,29四-的-Benzylation叔丁基9,16,25,32-tetrahydroxyy [3.1.3.1] metacyclophane 1与2当量 Na 2 CO 3的存在下，苄基溴的生成导致单取代产物3的排他性形成。与此相反，使用的K 2 CO 3作为碱导致二Õ 3'-取代，导致二取代产物，远侧- 4，作为主要产物，连同一些1,2-近端- 4尽管使用了大量过量的苄基溴。下在Cs的存在的相同反应条件2 CO 3中，四的两种构象异构的混合物ö -benzylated产物2以80:20（比锥形- 2 -1,4-交替- 2），得到收率为83％。因此，碱金属阳离子不仅在区域选择性方面起着重要作用，而且在确定O的数目方面也起着重要的作用。由于模板效应而发生的-苄基化。通过使用苄基残基作为保护基

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6,13,22,29-tetra-tert-butyl-9,16,25,32-tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophane 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以79.1%的产率得到9-benzyloxy-6,13,22,29-tetra-tert-butyl-16,25,32-trihydroxy[3.1.3.1]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环phanes的O-苄基衍生的区域构象异构体的合成及构象研究

  摘要：

  描述了具有环内OH基团的[3.1.3.1]间环phanes的区域选择性的O-苄基化。ø 6,13,22,29四-的-Benzylation叔丁基9,16,25,32-tetrahydroxyy [3.1.3.1] metacyclophane 1与2当量 Na 2 CO 3的存在下，苄基溴的生成导致单取代产物3的排他性形成。与此相反，使用的K 2 CO 3作为碱导致二Õ 3'-取代，导致二取代产物，远侧- 4，作为主要产物，连同一些1,2-近端- 4尽管使用了大量过量的苄基溴。下在Cs的存在的相同反应条件2 CO 3中，四的两种构象异构的混合物ö -benzylated产物2以80:20（比锥形- 2 -1,4-交替- 2），得到收率为83％。因此，碱金属阳离子不仅在区域选择性方面起着重要作用，而且在确定O的数目方面也起着重要的作用。由于模板效应而发生的-苄基化。通过使用苄基残基作为保护基

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<309::aid-ejoc309>3.0.co;2-6