methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate | 119101-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: methyl-2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate；methyl 2',3',4,4'-tetramethoxybiphenyl-2-carboxylate；Benzoic acid, 5-methoxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-, methyl ester；methyl 5-methoxy-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)benzoate
• CAS: 119101-20-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: HJGIPEYKRHYHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3,4,7-tetramethoxy-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  脱氨基乙炔基甲基醚：由2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛催化合成。脱氨基联苯甲酰基甲基醚和脱氢类似物的抗微管蛋白作用比较

  摘要：

  由四甲氧基取代的联苯-2-碳-醛12经由三环酮20和5，6-二氢同系物11合成了脱氨基联苯甲酰基甲基醚9。化合物9在各个方面与经由秋水仙碱经6,7-二氢同系物10制备的材料相同。测量微管蛋白聚合的抑制在体外表现出的化合物4，5，和9 - 11秋水仙碱的alloseries的是特别有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720805
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.8h， 生成 methyl 2',3',4,4'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙素模型：叔丁基甲氧基联苯的合成和与微管蛋白的结合。

  摘要：

  四甲氧基的Syntheis 21，从4- phenylcylohexane -1,3-二酮完成13通过芳构化联苯19和还原去除酚的OH基作为phenyltetrazolyl醚。四甲氧基联苯34和40是通过酯27从4-苯基环己烯酮26中获得的。的tetramethoxybiphenyls 21,34，和40，和类似物28,29和31用于抗微管蛋白活性和与抗有丝分裂剂进行了评价L1210小鼠白血病细胞。化合物31和34有上显著影响在-体外微管蛋白的聚合。在研究的六种新联苯中，化合物31具有最大的细胞毒性（细胞生长的IC 50为0.6M），并导致细胞在中期停滞中积累。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710531

文献信息

• Colchicine models: Synthesis and Antitubulin Activity of 2?-Monosubstituted and 2?, 5-Disubstituted 2,3,4,4?-Tetramethoxy-1,1?-biphenyls. Synthesis of 4,4?, 5?, 6?-tetramethoxy-1,1?-biphenyl-2,3?-dicarboxylic acid
  作者：Yoshikuni Itoh、Arnold Brossi、Ernest Hamel、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George

  DOI：10.1002/hlca.19890720203

  日期：1989.3.15

  conventional manipulation of alcohol and ester functions (Scheme 2). Both amines 5 and 14 as well as the 2′, 5-dimethyl-substituted biphenyl 26 prepared from the dialdehyde 25 by a Wolff-Kishner reduction, did not show noteworthy activity in the tubulin binding assay or as inhibitors of tubulin polymerization (Table). However, the 2′ethyl-substituted biphebyl 11 prepared from 4 by reaction with MeLi

  用MeNH 2还原2,3,4,4'-四甲氧基联苯-2-甲醛（4）得到甲胺5（方案1），胺8的羟甲基化，类似地由4通过用苄胺还原胺化然后进行N-甲基化制备，得到醇12，其通过常规化学反应（方案2）转化为5-甲基取代的甲胺14（方案2），在羟甲基化为醇17之后，由酯16也得到甲胺14。和常规的醇和酯官能团的操作（方案2）。由二醛25通过Wolff - Kishner还原反应制得的胺5和14以及2'，5-二甲基取代的联苯26在微管蛋白结合测定中或作为微管蛋白聚合的抑制剂均未显示出显着活性（表） 。但是，由4通过与MeLi反应制得的2'乙基取代的联苯二酚11，然后进行苯乙烯10的脱水和催化还原反应（方案1）在这两种测定中均显示出明显的活性，与已知的苯托酚酮模型相近。对14 ·HCl和11的X射线分析表明，环彼此之间的取向存在显着差异（图）。
• A facile synthesis of dibenzopyrroloazepinones as tetracyclic allocolchicinoids—an unusual 1,2-phenyl shift
  作者：Liang Wu、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Richard J. Fitzmaurice、Derek A. Tocher、Frank D. King

  DOI：10.1039/b919114c

  日期：——

  A facile synthesis of dibenzopyrroloazepinones via an electrophilic cyclisation of a biphenyl-acyliminium ion is described; an unusual 1,2-phenyl shift occurs when the C-1′ carbon is the more nucleophilic than the C-2′ carbon.

  描述了一种通过双苯基-酰胺阳离子的电捕环化反应方便合成二苯并吡咯并氮杂环酮；当C-1′碳比C-2′碳更具亲核性时，会发生一种不寻常的1,2-苯基迁移。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• ITOH, YOSHIKUNI;BROSSI, ARNOLD;HAMEL, ERNEST;FLIPPEN-ANDERSON, JUDITH L.;+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 196-204
  作者：ITOH, YOSHIKUNI、BROSSI, ARNOLD、HAMEL, ERNEST、FLIPPEN-ANDERSON, JUDITH L.、+

  DOI：——

  日期：——
• BOYE, OLLVIER;ITOH, YOSHIKUNI;BROSSI, ARNOLD, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1690-1696
  作者：BOYE, OLLVIER、ITOH, YOSHIKUNI、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——