(5Z,9Z)-11-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one | 119051-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5Z,9Z)-11-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
• 英文别名: 12-hydroxynerylacetone
• CAS: 119051-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: BCFQXICYGQDFFM-OXAWKVHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-半乳糖-6-磷酸 、 gene CYP₁₅₄E₁ from Thermobifida fusca YX mutant V₂₈₆L 、 putidaredoxin (Pdx) gene from Pseudomonas putida ATCC₁₇₄₅₃ 、 putidaredoxin reductase (PdR) gene from Pseudomonas putida ATCC₁₇₄₅₃ 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-7-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one 、 (5Z,9Z)-11-hydroxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 Thermobifida fusca YX 的 CYP154E1 选择性烯丙基羟基化无环萜类化合物。

  摘要：

  烯丙醇是合成医药中间体、农用化学品和天然产物的宝贵前体。母体烯烃的区域选择性氧化对于化学催化剂来说是一项具有挑战性的任务，需要几个步骤，包括保护和脱保护。已知许多细胞色素 P450 酶在温和条件下催化选择性烯丙基羟基化。在这里，我们描述了来自 Thermobifida fusca YX 的 CYP154E1，它可以实现这种类型的氧化。测试了几种无环萜类化合物作为 CYP154E1 的可能底物，并研究了它们氧化的区域选择性和化学选择性。使用先前建立的生物信息学方法，我们确定了 CYP154E1 活性位点的 286 位，该位点可能参与底物结合，从而可能对酶的选择性产生影响。为了调整酶的区域选择性和化学选择性，构建了 286 位的三个突变体并用于底物氧化。使用 GC-MS 分析所有形成的产品，并使用化学合成的真实样品和已知化合物作为参考进行鉴定。野生型酶观察到对香叶醇和橙花醇的最佳区域选择性，主要导致具有高选择性（分别为

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.137