5-benzenesulfonyl-2-benzyloxy-6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-heptan-3-ol | 936495-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzenesulfonyl-2-benzyloxy-6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-heptan-3-ol
• CAS: 936495-26-0
• 化学式: C₃₅H₅₆O₇SSi
• 分子量: 648.977
• InChiKey: LTZQQRPGKHZKQY-GNMMISERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzenesulfonyl-2-benzyloxy-6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-heptan-3-ol 在 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(2S,3S,6S)-2-Benzyloxy-6-{(4S,5S,6S)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  *R^*)>-α,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.48h， 生成 5-benzenesulfonyl-2-benzyloxy-6-{6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011