benzyl (4R)-4-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 324027-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 324027-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: HTEFRGYMJXXOQH-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 1,2-乙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (4S,5S)-5-(4-Dec-1-ynyl-phenyl)-4-hydroxymethyl-1-isopropyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白激酶C调节剂取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01561-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-D-丝氨酸甲酯 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (4R)-4-(4-bromobenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白激酶C调节剂取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01561-6