benzyl (4R)-4-(4-dec-1-ynylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 324027-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-(4-dec-1-ynylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 324027-12-5
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄
• 分子量: 475.628
• InChiKey: SVURSNDGYDSBIF-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(4-dec-1-ynylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-4-[(R)-(4-Dec-1-ynyl-phenyl)-isopropylamino-methyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白激酶C调节剂取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01561-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-D-丝氨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (4R)-4-(4-dec-1-ynylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型蛋白激酶C调节剂取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01561-6

文献信息

• The synthesis of substituted (4S)-4-(hydroxymethyl)imidazolidin-2-ones as novel protein kinase C modulators
  作者：Lianyun Zhao、Lixin Qiao、Suo-Bao Rong、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01561-6

  日期：2000.11

  substituted (4S)-4-(hydroxymethyl)imidazolidin-2-ones from D-serine methyl ester is described. The key step in the synthesis is a reductive amination reaction which is brought about using titanium(IV) isopropoxide and sodium cyanoborohydride, followed by the cyclization to urea using triphosgene after deprotection.

  描述了由D-丝氨酸甲酯全合成取代的（4 S）-4-（羟甲基）咪唑烷基-2-酮。合成中的关键步骤是还原胺化反应，该反应使用异丙醇钛（IV）和氰基硼氢化钠进行，然后在脱保护后使用三光气环化成脲。