(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(苄氧基)-5-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4-二乙酸二乙酯 | 1443651-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(苄氧基)-5-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4-二乙酸二乙酯
• 英文名称: benzyl 2,3-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(Benzyloxy)-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1443651-32-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: WJDCOHXXZALCRH-MJQUHVBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(苄氧基)-5-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4-二乙酸二乙酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(苄氧基)-5-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-3,4-二乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545