2-(2-bromo-phenyl)-3-methyl-3H-quinazolin-4-one | 108240-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-bromo-phenyl)-3-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-3-methylquinazolin-4(3H)-one；2-(o-Brom-phenyl)-3-methyl-3H-4-chinazolon；2-(2-Brom-phenyl)-3-methyl-3H-chinazolin-4-on；2-(2-bromo-phenyl)-3-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 108240-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: JEQUEAFYMCRASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-氧代乙酸 、 2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(2-bromo-phenyl)-3-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为触发器和合作伙伴在水中合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑

  摘要：

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01497