(Z)-(S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-6-phenyl-hex-2-enoic acid methyl ester | 207222-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-(S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-6-phenyl-hex-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 207222-80-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: XBFFPXVAWQTWFR-ZOECDYFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-6-phenyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,5R)-3-benzyl-5-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl}dihydrofuran-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  通过两条不同的途径，制备了四个对映异构体(2R或2S,5R或5S)-3-苄基-5-{(1S)-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-苯乙基}四氢呋喃-2-酮(11、12、17和18)。由于呋喃酮是由(S)-苯丙氨酸衍生而来的，所有手性碳原子的绝对构型可以从它们的1H NMR谱中推断出来。这些呋喃酮容易水解成四个(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基丁酸(20-23)，是Phe-Phe肽键的羟基乙烯同分异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19980231
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (Z)-(S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-oxo-6-phenyl-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. I. Preparation of Four Diastereoisomeric (2R or 2S,4R or 4S,5S)-2-Benzyl-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  通过两条不同的途径，制备了四个对映异构体(2R或2S,5R或5S)-3-苄基-5-{(1S)-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-苯乙基}四氢呋喃-2-酮(11、12、17和18)。由于呋喃酮是由(S)-苯丙氨酸衍生而来的，所有手性碳原子的绝对构型可以从它们的1H NMR谱中推断出来。这些呋喃酮容易水解成四个(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-羟基-6-苯基丁酸(20-23)，是Phe-Phe肽键的羟基乙烯同分异构体。

  DOI：

  10.1135/cccc19980231