1,2(S)-acetonide-4,4-difluoro-1,2-butanediol | 666178-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2(S)-acetonide-4,4-difluoro-1,2-butanediol
• 英文别名: (4S)-4-(2,2-difluoroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 666178-71-8
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₂
• 分子量: 166.168
• InChiKey: LIRKHIHYGLETAY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2(S)-acetonide-4,4-difluoro-1,2-butanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4,4-Difluoro-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基取代的溶血磷脂酸类似物的合成

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸酯）显示出一种令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体和核激素受体PPARγ的相互作用介导的。我们描述了一种新的有效途径，从（S）-1,2,4-丁三醇对映体均质的溶血磷脂类似物提供了两个3-二氟甲基取代的2-酰基-sn-甘油3-磷酸类似物。这些化合物是合法sn的迁移受阻类似物-2 LPA种类。在核报告基因测定中进行了初步研究，其中单核细胞用被PPARγ核受体响应元件激活的荧光素酶构建体转染，并显示3-二氟甲基取代的类似物具有完全的天然LPA活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 重铬酸吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2(S)-acetonide-4,4-difluoro-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基取代的溶血磷脂酸类似物的合成

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸酯）显示出一种令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体和核激素受体PPARγ的相互作用介导的。我们描述了一种新的有效途径，从（S）-1,2,4-丁三醇对映体均质的溶血磷脂类似物提供了两个3-二氟甲基取代的2-酰基-sn-甘油3-磷酸类似物。这些化合物是合法sn的迁移受阻类似物-2 LPA种类。在核报告基因测定中进行了初步研究，其中单核细胞用被PPARγ核受体响应元件激活的荧光素酶构建体转染，并显示3-二氟甲基取代的类似物具有完全的天然LPA活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.001