(2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-ene | 89084-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-ene
• CAS: 89084-40-2
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: VGKKHTYHQWWANB-ZTCOLXNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-ene 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Non-carbohydrate based synthesis of natural LTB4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88418-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-hept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Non-carbohydrate based synthesis of natural LTB4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88418-x

文献信息

• Carbohydrate-like chiral synthons: Synthesis of the N-trifluoroacetyl derivatives of 4-amino-2,4,6-trideoxy-l-lyxo-, -l-arabino, and -l-ribo-hexose from the (2S,3R)-2,3-diol formed from cinnamaldehyde in fermenting baker's yeast
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85190-9

  日期：1985.2

  formed from cinnamaldehyde in fermenting baker's yeast, affords, with diallyl-zinc, the C7, carbohydrate-like, noncarbohydrate-derived adduct (2S,3R,4R)-2,3-isopropylidenedioxy-4-hydroxyhept-6-ene (9). This material is a stereochemically defined, functionalised, chiral synthon which is useful in the synthesis of enantiomerically pure products. The synthesis of the N-trifluoroacetyl derivatives of 4-amino-2

  摘要（2S，3S）-2,3-异丙基二烯二氧基丁醛，是通过将肉桂醛形成的O-异丙基亚甲基化的（2S，3R）-2,3-二醇在面包师酵母中进行臭氧分解而制得的，它与二烯丙基锌一起提供C7，碳水化合物样，非碳水化合物衍生的加合物（2S，3R，4R）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-羟基庚-6-烯（9）。该物质是立体化学定义的，官能化的手性合成子，可用于合成对映体纯的产物。据报道，由9合成了4-氨基-2,4,6-三苯氧基-1-lyxo（21），-1-阿拉伯糖（22）和-l-核糖己糖（23）的N-三氟乙酰基衍生物。 。合成中的关键中间体是异构的环氧醇（2S，3S，4S）-3,4-环氧庚烷6-烯-2-醇，（2S，3R，4S）-2,3-环氧庚烷-6-烯- 4-ol和（2S，3R，4R）-2,3-epoxyhept-6-en-4-ol。