N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺 | 82010-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺
• 英文名称: (4S)-cis-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
• 英文别名: (2S,3S) 2,3-isopropylidenedioxy butyraldehyde；4-Deoxy-2,3-O-isopropyliden-L-erythrose；Isopropylidene-4-deoxy-L-erythrose；(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 82010-51-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BWFCUWGVXQIDQS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到(4S,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi, Haruhiko; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 8, p. 2095 - 2100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,3-acetonide-methyl butyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[5-[[4-氯-6-[(9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]-9,10-二氢-9,10-二羰基-1-蒽基]苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of diastereomers of pentenocin B produced by Trichoderma hamatum FO-6903

  摘要：

  All diastereomers of pentenocin B, an inhibitor of interleukin-1beta converting enzyme produced by Trichoderma hamatum FO-6903, were synthesized in chiral forms starting from L-threonine. Absolute configurations of natural pentenocin B were clarified to be 4S, 5R, and 6R. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.120

文献信息

• Diastereo- and enantioselective reduction of α,β-diketodithiane with the baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95133-5

  日期：——

  The Baker's yeast reduction of 1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione gave highly enantio-and diastereoselectively (S)-(+)-(1-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone or (1S,23-(+)-(1)-(1,3-dithian-2-yl-1,2-propanediol, depending on the reaction time. The hydroxy ketone was reduced with diisobutylaluminum hydride to give (1R,2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanediol with high diastereoselectivity. The

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。
• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。
• Synthesis of N-trifluoroacetyl-L-acosamine and -L-daunosamine
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli

  DOI：10.1039/c39800000442

  日期：——

  N-Trifluoroacetyl-L-acosamine (18) has been chirally synthesised from the chiral educt (1) obtained from cinnamaldehyde and bakers' yeast, whereas N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (17) was obtained by inverting the configuration at C-4 of the intermediate δ-lactone (11); compounds (18) and (17) have also been prepared from L-threonine via the δ- and γ-lactones (14) and (9), by inverting the configuration

  N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（18）是由肉桂醛和面包酵母得到的手性离析物（1）手性合成的，而N-三氟乙酰基-L-豆胺（17）是通过反转C-4的构型而获得中间的δ-内酯（11）；化合物（18）和（17还从L-苏氨酸的方法制备）通过的δ -和γ内酯（14）和（9），通过以5位置反转的配置（9）。
• Synthesis of the two enantiomeric forms of 5-hexadecanolide proposed pheromone component from Vespa orientalis
  作者：Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81833-x

  日期：1983.1

  The first synthesis of R-(+)-5-hexadecanolide 1 and of it's S isomer 2 has been achieved in 9 steps, from the 4 chiral synthon 3; the absolute configuration is determined by conversion of the key intermediates 12 and 13 into R-and S-1,2-heptandiol.

  R-（+）-5-十六烷化物1及其S异构体2的首次合成是由4个手性合成子3分9个步骤完成的。通过将关键中间体12和13转化为R-和S-1,2-庚二醇来确定绝对构型。
• On the steric course of the addition of diallylzinc onto α,β-dialkoxy chiral carbonyl compounds: stereospecific synthesis of 2,6-dideoxysugars of the -series
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88370-7

  日期：1982.1

  6-dideoxy sugars -digitoxose (14), 2-deoxy--fucose (15) and -mycarose (16) from the C4 and C5 chiral synthons (1), (2) and (3), through the intermediacy of the C7 adducts (4), (8) and (12), obtained by addition of diallylzinc onto (1), (2) and (3), is reported.

  由C 4和C 5手性合成子（1），（2）和（3）合成2,6-二脱氧糖-洋地黄糖（14），2-脱氧--岩藻糖（15）和-mycarose（16）。），报道了通过在（1），（2）和（3）上添加二烯丙基锌而获得的C 7加合物（4），（8）和（12）的中间体。