methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-arabino-hexopyranoside | 64519-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 64519-41-1
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: QRZHBFJQGCCEPR-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 chlorhydrate de 7-O-(3-amino-2,3,6-tridesoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素半新糖苷类似物

  摘要：

  摘要七个具有α-l-，α-d-和β-d-糖苷键的柔红霉素类似物，其中天然存在的糖（l-柔红胺）被非对映异构体3-氨基-2,3,6-取代制备了三脱氧己糖（3-表-1-柔胺，d-花生胺，d-柔胺，d-ristosamine和3-ep-柔环胺）。在所有情况下，都在存在对甲苯磺酸的情况下，从1-O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基吡喃葡萄糖（由相应的甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷）或由1,5-脱水-2,3,6-三苯氧基-4-O-对硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰胺基己糖-1-烯醇（由糖或假糖，3-氨基通过叠氮化钠取代并随后还原而引入）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84673-x

文献信息

• Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.
  作者：Nobuo IKOTA、Osamu YOSHINO、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.39.2201

  日期：——

  A chiral key intermediate (19a) for the synthesis of (+)-thienamycin was synthesized starting from D-glucose. The enol ether 13, obtained from the ketone 11 by Horner-Wittig reaction, was transformed to the corresponding methyl ester 16 by pyridinium chlorochromate oxidation or by employing the Wacker process. The ester 16 was further converted to the β-lactam 19a, which is a useful chiral precursor to (+)-thienamycin.

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。
• New daunorubicin analogs. 3-Amino-2,3,6-trideoxy-.ALPHA.- and .BETA.-D-arabino- and 3,6-diamino-2,3,6-trideoxy-.ALPHA.-D-ribo-hexopyranosides of daunomycinone.
  作者：ERNST-F. FUCHS、DEREK HORTON、WOLFGANG WECKERLE、BÉAT WINTER

  DOI：10.7164/antibiotics.32.223

  日期：——

  N-trifluoroacetyl and O-acetyl (or O-p-nitrobenzoyl) groups, underwent stereospecific coupling to the anthracycline aglycon by the glycal procedure to give, after deprotection, the alpha glycoside 12. All three analogs were assayed in vivo against P388 lymphocytic leukemia. They showed little (T/C 125 for 8; T/C 115 for 9) or no (compound 12) activity, but were essentially devoid of toxicity at the dose-levels tested

  在Koenigs-Knorr条件下，将2,3,6-丁氧基-3-三氟乙酰氨基-4-O-三氟乙酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基氯（19）（或相应的4-对硝基苯甲酸酯，20）糖基化在分离出端基异构体并除去保护基团之后，以可接受的收率得到了各个目标糖苷8（α端基异构体；主要产物）和9（β端基次要的）。相反，用N-三氟乙酰基和O-乙酰基（或Op-硝基苯甲酰基）基团适当保护的标题二氨基糖，通过糖基方法与蒽环类糖苷配基立体定向偶联，在脱保护后得到α糖苷12。这三个在体内测定了类似物对P388淋巴细胞白血病的作用。他们显示很少的活性（T / C 125为8； T / C 115为9）或没有（化合物12）活性，