benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside | 86651-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 86651-74-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₈
• 分子量: 558.628
• InChiKey: NDRZNHRUXREPAS-JMBIAVHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 benzyl 2-O-(4-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的一种新方法：鼠李糖酶

  摘要：

  摘要将部分保护的鼠李糖二糖衍生物与1- O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-α，β-dl-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose缩合可得到非对映异构体α-连接的三糖衍生物，配置是根据光谱和化学数据分配的。这些产物中羰基的还原导致含有2，3-不饱和α-赤型单元的2”，3”-不饱和三糖衍生物。这些不饱和化合物中的五个中的双键进行顺式-羟基氧化反应得到鼠李糖三糖衍生物，其中两个被脱保护得到三糖α-1-Rha p-（1→2）-α-1-Rha p-（1→3） ）-l -Rha p和α-d -Rha p-（1→2）-α-l-Rha p-（1→3）-1 -Rha p。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85377-x
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-DL-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose 、 benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 生成 benzyl 3-O-benzoyl-4-O-benzyl-2-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-2-O-（2,3,6-三苯氧基-α-1-甘油-己基-2-烯吡喃基-4-果糖）-α-的晶体和分子结构鼠李吡喃糖苷

  摘要：

  摘要3-O-苯甲酰基-4-O-苄基-2-O-（2,3,6-三苯氧基-α-1-甘油-己二-2-烯吡喃糖基-4-ulose）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷具有通过X射线衍射方法进行了研究。从乙醇水溶液中获得的晶体为正交晶系，空间群P212121，单元常数a = 10.775（2），b = 10.857（2），c = 25.774（3）A。使用四圆自动衍射仪测量强度-数据采集​​。在3370个反射强度中，有2634个的I>2σI，这些强度用于细化。通过直接方法求解结构，然后通过全矩阵最小二乘法优化原子参数。不饱和二氢吡喃酮环具有变形的沙发构型，而鼠李糖吡喃糖环具有椅子构型。糖苷键的特征在于扭转角为Φ33（2）°和-13°（1）°。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88071-9