3-(2-hydroxyphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one | 13130-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Nitro-3-<2-hydroxy-phenyl>-cumarin；3-(2-hydroxy-phenyl)-6-nitro-chromen-2-one
• CAS: 13130-30-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: PXLXMMKVRVKMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one 在 copper diacetate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到2-nitro-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 2）-H官能化的铜介导的香豆甾烷合成：香豆酚和4'- O-甲基香豆酚的保护基自由途径

  摘要：

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.057
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 、 5-硝基水杨醛 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 2）-H官能化的铜介导的香豆甾烷合成：香豆酚和4'- O-甲基香豆酚的保护基自由途径

  摘要：

  描述了一种简单高效的香豆素两步合成法。合成中的关键反应是使用易得的Cu（OAc）2将3-（2-羟苯基）香豆素进行C H官能化，以通过正式的氧化环化反应生成Coumestan环系统。该方法为天然存在的香豆雌酚和4'- O-甲基香豆雌酚提供了一条简短的无保护基团的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.057