13-amino-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane | 74285-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-amino-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane
• 英文别名: 9(1H)-Phenanthrenone, 7-amino-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1,1,4a-trimethyl-, (4aS-trans)-；(4aS,10aS)-7-amino-1,1,4a-trimethyl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 74285-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: ISKAERVDOIRDLX-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-amino-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane 在 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 sodium nitrate 、 三氯化铝 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 12-acetyl-13-methoxy-13-deisopropyldehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567
• 作为产物：
  描述：

  7-dehydroabietanone 在 盐酸 、 tin 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 13-amino-7-oxo-13-deisopropyldehydroabietane 、 14-amino-7-oxodehydroabietane
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567