4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-methanol | 158046-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-methanol
• 英文别名: (4-(benzyloxy)-5-methoxy-1H-indol-2-yl)methanol；(5-methoxy-4-phenylmethoxy-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 158046-62-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: RDBNONGDPFFDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 9-hydroxymethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-1a,1a-dimethyl-3H-1,2-cyclopropapyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺类，新型生物还原抗癌药。7-甲氧基环丙酰胺和相关吲哚醌的合成

  摘要：

  描述了7-甲氧基-1,2-环丙吡咯并[1,2-a]吲哚（环丙酰胺）5和相关的吲哚醌6的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90492-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-propenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-benzyloxy-5-methoxyindole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺类，新型生物还原抗癌药。7-甲氧基环丙酰胺和相关吲哚醌的合成

  摘要：

  描述了7-甲氧基-1,2-环丙吡咯并[1,2-a]吲哚（环丙酰胺）5和相关的吲哚醌6的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90492-2

文献信息

• Tetrahedron 1995, 51, 7223-7230
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron 1994, 50, 7657-7674
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0673379A1

  公开（公告）日：1995-09-27
• [EN] ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：——

  公开号：WO1994013674A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] Novel mitosenes useful as antitumour agents are compounds of formula (II) in which R<1> and R<2> together with the nitrogen to which they are attached represent a cyclic or acylic secondary amine, R<3> is hydrogen or an alkyl group, R<4> and R<5> are each independently hydrogen or an alkyl group and Z is a leaving group, or a salt thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouvelles mitosènes de la formule (II) utiles comme agents antitumoraux ainsi que leurs sels. Dans cette formule, R1 et R2 forment ensemble avec l'azote auquel ils sont liés une amine secondaire cyclique ou acyclique, R3 est un hydrogène ou un groupe alkyle, R4 et R5 sont chacun d'une manière indépendante un hydrogène ou un groupe alkyle et Z est un groupe partant.