(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran | 210347-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 210347-91-4
• 化学式: C₅₈H₆₄O₁₂
• 分子量: 953.139
• InChiKey: XPAPKBQSVUHGAC-OXAJSGFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methoxybenzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成3IV，6III-二硫键的Lewisx五糖（人L-选择蛋白的候选配体）

  摘要：

  脱硫五糖3-O-SO3（-）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-L-Fucp-（1-> 3）]-6-O-SO3（-） -β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-D-Glcp是根据化学酶法从4-甲氧基苄基O-（4-获得O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷从七-O-乙酰基乳糖基溴化物分六步走。将该乳糖衍​​生物与邻苯二甲酰化和重新-N-乙酰化后的O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺偶联，得到4-甲氧基苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1- > 4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。然后成功地实现了在葡糖胺残

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10043-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成3IV，6III-二硫键的Lewisx五糖（人L-选择蛋白的候选配体）

  摘要：

  脱硫五糖3-O-SO3（-）-β-D-Galp-（1-> 4）-[α-L-Fucp-（1-> 3）]-6-O-SO3（-） -β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-D-Glcp是根据化学酶法从4-甲氧基苄基O-（4-获得O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷从七-O-乙酰基乳糖基溴化物分六步走。将该乳糖衍​​生物与邻苯二甲酰化和重新-N-乙酰化后的O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）三氯乙酰亚胺偶联，得到4-甲氧基苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-O-（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1- > 4）-O-2,3,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。然后成功地实现了在葡糖胺残

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10043-x