(+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone | 141316-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-hydroxy-4-[(Z)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 141316-26-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UYCPRVKDPDUKAA-UJNBGNEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-oxo-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-8(Z)-(2S,3S,8R)-8-(5-tert-butyldimethylsiloxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-2,3,7,9,9-pentamethyl-1,4-dioxaspiro<4.5>dec-6-en-8-ol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (+)-4(Z)-(4R)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  植物激素脱落酸的手性炔属类似物的合成

  摘要：

  描述了脱落酸的光学活性炔属类似物的合成。关键步骤涉及氧代异佛尔酮的（2S，3S）-丁二醇缩酮的非对映选择性烷基化，生成可分离的非对映异构体的3：1混合物。类似物的绝对立体化学是通过转化为已知的衍生物并通过ORD数据的相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80288-8