(4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane | 89985-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-(2,2-dimethyl-4-vinyl[1,3]dioxan-5-yl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 89985-72-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BOGRPBLERMBAPO-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aR,8aR)-5-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydro[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-烯丙基甘氨酸甲酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-去毒素的无环立体控制合成

  摘要：

  （2S）-Nt-丁氧基羰基-2-氨基-4-戊烯酸甲酯的烯丙基氧化可选择性地提供（2S，3R）-2-氨基-3-羟基衍生物，其被转化为不寻常的氨基酸（ -）-脱毒素通过螯合控制的醛醇缩合，随后形成吡咯烷环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90201-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin and its congeners from a common chiral building block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Sasatani、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.112

  日期：2004.9

  A new, promising chiral building block 9 for the synthesis of 1-deoxy-4,5-trans-oriented azasugars such as 1-deoxynojirimycin (1) was prepared in only four steps from the Garner aldehyde 10 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring. In practical test, the first synthesis of all four isomers (1 and 6-8) of trans-4,5-orientated 1-deoxyiminosugars using

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。
• Org. Lett. 2003, 5, 2527 - 2529
  作者：

  DOI：——

  日期：——