(4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane | 577969-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5R)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 577969-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: MMKQCZMFGRBIRI-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 碳酸氢钠 Oxone 、 氢氧化钾 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,6-O-isopropylidene-1,5-imino-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 甲基锂 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y

文献信息

• Org. Lett. 2003, 5, 2527 - 2529
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Concise and Highly Stereocontrolled Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin and Its Congeners Using Dioxanylpiperidene, a Promising Chiral Building Block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol034886y

  日期：2003.7.1

  stereoselective synthesis of the chiral building block, dioxanylpiperidene 4 as a precursor for deoxyazasugars, starting from the Garner aldehyde 5 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring is described. The asymmetric synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners 1-3 was carried out via the use of 4 in a highly stereocontrolled mode.

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。