(2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine | 196494-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 196494-86-7
• 化学式: C₂₁H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 431.764
• InChiKey: YHWZPHGZPJFSTF-XWTMOSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-imino-5-hydroxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of UDP-Gal Mutase and Mycobacterial Galactan Biosynthesis by Pyrrolidine Analogues of Galactofuranose

  摘要：

  Some pyrrolidine analogues of galactofuranose - synthesised from carbohydrate lactones - are the first known inhibitors of E. coli K12 UDP-Gal mutase and mycobacterial galactan biosynthesis.:This inhibition may form a new chemotherapeutic strategy for the treatment of human pathogens which contain integral galactofuranosyl structures such as tuberculosis and leprosy. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01539-6