(1S,3S,5R,7R,8S,11S,12R)-N,5-dimethoxy-N,8,11-trimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-12-carboxamide | 1354687-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,5R,7R,8S,11S,12R)-N,5-dimethoxy-N,8,11-trimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-12-carboxamide
• CAS: 1354687-35-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: KGHYIXRFBUXUDR-AFVFPFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7R,8S,11S,12R)-N,5-dimethoxy-N,8,11-trimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-12-carboxamide 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,3S,5R,7R,8S,11S,12S)-12-isopropenyl-5-methoxy-8,11-dimethyltetracyclo[6.6.0.0(1,11).0(3,7)]tetradecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  四喹烷二萜类 Crinipellins 的对映特异性方法：Norcrinipellins 的合成

  摘要：

  描述了一种合成四喹烷二萜 crinipellins 的对映特异性方法。樟脑醛中的环戊烷环被鉴定为 B 环。用于构建 A 和 C 环的两种铑卡宾 CH 插入反应和用于 crinipellins 的 D 环的分子内迈克尔加成反应被用作对映体特异性合成去甲crinipellins 的关键策略。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289533
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S,5R,7R,8S,11S,12R)-5-methoxy-8,11-dimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-12-carboxylate 、 MeN(OMe)MgCl 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(1S,3S,5R,7R,8S,11S,12R)-N,5-dimethoxy-N,8,11-trimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四喹烷二萜类 Crinipellins 的对映特异性方法：Norcrinipellins 的合成

  摘要：

  描述了一种合成四喹烷二萜 crinipellins 的对映特异性方法。樟脑醛中的环戊烷环被鉴定为 B 环。用于构建 A 和 C 环的两种铑卡宾 CH 插入反应和用于 crinipellins 的 D 环的分子内迈克尔加成反应被用作对映体特异性合成去甲crinipellins 的关键策略。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289533