2-(prop-2-yn-1-ylselanyl)thiophene | 280766-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylselanyl)thiophene
• 英文别名: 2-Prop-2-ynylselanylthiophene
• CAS: 280766-72-5
• 化学式: C₇H₆SSe
• 分子量: 201.151
• InChiKey: MGLMGJSVZZFKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-nor-β-lapachone 、 2-(prop-2-yn-1-ylselanyl)thiophene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,2-dimethyl-3-(4-(((thiophen-2-yl)selanyl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j
• 作为产物：
  描述：

  di(2-thienyl) diselenide 、 3-溴丙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(prop-2-yn-1-ylselanyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j

文献信息

• Synthesis of [(Arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles by Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of (Arylselanyl)alkynes with Benzyl Azides
  作者：Oscar Rodrigues、Diego Alves、Maiara Saraiva、Natália Seus、Diego de Souza、Márcio Paixão、Raquel Jacob、Eder Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1055/s-0031-1291135

  日期：2012.7

  copper salts and sodium ascorbate, various (arylselanyl)alkynes underwent click-type 1,3-dipolar cycloaddition reactions with a range of benzyl azides bearing electron-withdrawing or electron-donating groups to give a series of novel [(arylselanyl)alkyl]-1,2,3-triazoles. This click chemistry protocol is an efficient method for synthesizing new selenium–nitrogen compounds that are potentially useful in biological

  摘要 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。
• Synthesis of Selenium-Quinone Hybrid Compounds with Potential Antitumor Activity via Rh-Catalyzed C-H Bond Activation and Click Reactions
  作者：Guilherme Jardim、Daisy Lima、Wagner Valença、Daisy Lima、Bruno Cavalcanti、Claudia Pessoa、Jamal Rafique、Antonio Braga、Claus Jacob、Eufrânio da Silva Júnior、Eduardo da Cruz

  DOI：10.3390/molecules23010083

  日期：——

  were synthesized using rhodium-catalyzed C-H bond activation and click reactions. All compounds were evaluated against five types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), SF295 (human glioblastoma cells), NCIH-460 (human lung cells) and PC3 (human prostate cancer cells). Some compounds showed good activity with IC50 values below 1 µM.

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。