9-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine | 1308866-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
• CAS: 1308866-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HJIBYOQZXMZPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine 在 barium manganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.18h， 生成 9-methoxy-5-methyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Palladium catalyzed annulation of benzylamines and arynes via C–H activation to construct 5,6-dihydrophenanthridine derivatives
  作者：Manjoorahmed Asamdi、Prakashsingh M. Chauhan、Janki J. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.011

  日期：2019.6

  and versatile strategy employing palladium catalyst to synthesize 5,6-dihydrophenanthridine derivatives by annulation of benzylamines and arynes through C–H activation has been reported. This is promising one pot methodology which includes the use of Kobayashi's aryne precursor to construct plethora of 5,6-dihydrophenanthridine derivatives in moderate to good yield.

  据报道，一种有效且通用的策略是使用钯催化剂通过C–H活化使苄胺和芳烃环化来合成5，6-二氢菲啶衍生物。这是一种有前途的锅法，其中包括使用小林的芳烃前体以中等至良好的产率构建大量的5,6-二氢菲啶衍生物。
• Selective access to dihydrophenanthridines and phenanthridinones <i>via</i> cyclisation of aryl amines onto <i>N</i>-tethered arynes
  作者：Weitao Sun、Maria Uttendorfer、Fahima I. M. Idiris、A. Yannic R. Werling、Khushal Siddiq、Christopher R. Jones

  DOI：10.1039/d3cc03027j

  日期：——

  5,6-Dihydrophenanthridines are prepared from aryl amines via intramolecular addition to N-tethered arynes under mild conditions. A new o-silylaryl triflate precursor was developed to increase reactivity and enable electron-rich and electron-poor aryl amines to undergo cyclisation. A complete switch in product selectivity occurs when the reaction is conducted in air, affording the corresponding phe

  5,6-二氢菲啶是由芳基胺在温和条件下通过分子内加成至N-束缚芳烃制备的。开发了一种新的邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯前体，以提高反应性并使富电子和缺电子芳胺能够进行环化。当反应在空气中进行时，产物选择性发生完全转变，在其他相同的反应条件下提供相应的菲啶-6(5 H )-酮作为唯一产物。