9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one | 92955-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-Methoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 92955-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WEMTZHMHNJPVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  445.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)-N-methylaniline 在 吡啶 、 barium manganate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Collective Synthesis of Phenanthridinone through C–H Activation Involving a Pd-Catalyzed Aryne Multicomponent Reaction
  作者：Minghao Feng、Bingqing Tang、Hong-Xi Xu、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02109

  日期：2016.9.2

  A palladium-catalyzed multicomponent reaction (MCR) involving aryne, CO, and aniline is established for straightforward assembly of a phenanthridinone scaffold through C–H bond activation. Free combination with multiple kinds of readily available anilines and arynes is facilely achieved for phenanthridinone construction without prefunctionalization. Representative natural products were subsequently

  建立了涉及芳烃，一氧化碳和苯胺的钯催化多组分反应（MCR），可通过CH键活化直接组装菲咯啶酮支架。无需预先官能化即可轻松实现与菲啶酮构建体的多种现有苯胺和芳烃的自由结合。随后，通过该MCR策略高效地合成了代表性的天然产物。对照实验和间隔NMR跟踪揭示了这一机理，尤其是CuF 2在确定该转化中前体的芳烃释放速率中的关键作用。
• Synthesis of 5(6H)-Phenanthridones Using Diels-Alder Reaction of 3-Nitro-2(1H)-quinolones Acting as Dienophiles
  作者：Reiko Fujita、Toshiteru Yoshisuji、Sota Wakayanagi、Hideaki Wakamatsu、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.54.204

  日期：——

  Diels-Alder reactions of 3-nitro-2(1H)-quinolones with 1,3-butadiene derivatives were carried out to give the phenanthridone derivatives under both atmospheric and high pressure conditions. Furthermore, the reactivity of 3-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene was examined using molecular orbital (MO) calculation.

  在大气压和高压条件下，进行3-硝基-2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应，得到菲啶酮衍生物。此外，使用分子轨道（MO）计算检查了作为亲二烯体的3-取代的2（1H）-喹诺酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应性。
• Palladium-catalyzed cyclization of benzamides with arynes: application to the synthesis of phenaglydon and N-methylcrinasiadine
  作者：Sandeep Pimparkar、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c4cc05252h

  日期：——

  N-Methyl or methoxy substituted benzamides reacted with benzynes in the presence of a palladium catalyst, yielding tricyclic N-methyl or N-methoxy substituted phenanthridinones.

  在钯催化剂的存在下，N-甲基或甲氧基取代的苯甲酰胺与苯乙炔反应，生成三环的N-甲基或N-甲氧基取代的苯并三氮杂环酮。
• The Tandem C–H/N–H Activation of <i>N</i>-Methyl Arylamide Catalyzed by Dinuclear Pd(II) Benzhydrazone Complex: A Concise Access to Phenanthridinone
  作者：Thimma Sambamoorthy Manikandan、Rengan Ramesh、David Semeril

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00714

  日期：2019.1.28

  A direct and efficient strategy for the synthesis of phenanthridinone from the coupling of N-methyl benzamide and aryl boronic acid via C–C/C–N bond formation catalyzed by a newly synthesized dinuclear palladium(II) complex has been reported. The unprecedented formation of the dinuclear palladium(II) hydrazone complex was fully characterized, and the molecular structure of the complex was studied by

  从N的耦合合成菲咯烷酮的直接而高效的策略。据报道，新合成的双核钯（II）配合物可通过CC-C / C-N键形成-甲基苯甲酰胺和芳基硼酸。充分表征了前所未有的双核（II）complex配合物的形成，并通过单晶X射线方法研究了该配合物的分子结构。在无添加剂或无氧化剂的条件下，在开放气氛中以1 mol％的催化剂负载量，合成了各种范围的菲啶酮，收率良好至优异。通过标题催化剂获得的优异产率将构成用于形成菲啶酮的温和，绿色合成工艺的最前沿。此外，还研究了各种反应参数（如溶剂，碱和催化剂用量）的影响。令人欣慰的是，邻位芳基化。