benzyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 102854-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 102854-34-2
• 化学式: C₂₉H₃₂O₇
• 分子量: 492.569
• InChiKey: TXZFNIXUHMKULD-JYJZCUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用临时的Silaketal连接快速合成C-二糖

  摘要：

  甲基α- C-麦芽糖苷6是通过将苯基Se-糖苷1自由基偶联到外亚甲基糖2上而快速合成的，外亚甲基糖2通过硅烷基系链暂时连接。

  DOI：

  10.1039/c39930000864
• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖苷单位：通过来自马氏嗜热菌的GH36α-半乳糖苷酶催化的糖基转移反应形成其的热力学和动力学。

  摘要：

  来自滨海嗜热菌（TmGal36A）的α-半乳糖苷酶的广泛区域选择性是该酶在寡半乳糖苷的定向合成中应用的限制因素。但是，该性质可以用作研究糖苷键热力学的方便工具。在此，提出了一种新的能量差估计方法。使用由海藻T.36（一种保留性的外泌作用糖苷水解酶）的单体糖苷水解酶家族36α-半乳糖苷酶催化的pNP-半乳糖苷的形成和水解的总动力学，研究了三种类型的半乳糖苷键的转糖基化和水解。我们估计了1,2-和1,3-键之间的过渡态自由能差（DeltaDeltaG（double dagger）0值等于5.34 +/- 0.85 kJ / mol）和1,6-键和1，之间 在由TmGal36A催化的反应过程中，pNP-半乳糖苷中有3个键（DeltaDeltaG（双匕首）0 = 1.46 +/- 0.23 kJ / mol）。利用自由能差形成和水解糖苷键（DeltaDeltaG（双匕首）F-DeltaDeltaG（双匕首）H），我们发现1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.11.003

文献信息

• Entwicklung eines syntheseblocks der 3-O-β-d-galactopyranosyl-d-galactopyranose
  作者：Hans Paulsen、Thomas Hasenkamp、Michael Paal

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85005-9

  日期：1985.11

  Abstract In the presence of trimethylsilyl triflate, 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-β- d -galactopyranose reacted with benzyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β- d -galactopyranoside to give benzyl 2,6-di-O-benzyl-3-O-β- d -galactopyranosyl-β- d -galactopyranoside further converted into the synthetic block 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranose. This, in

  摘要在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖与苄基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-β-反应d-吡喃半乳糖苷得到苄基2,6-二-O-苄基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷进一步转化为合成的1,2,4,6-四-O-乙酰基嵌段-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃半乳糖。这在路易斯酸催化剂存在下并与相应的糖基受体一起，得到8-甲氧基羰基辛基3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和8-甲氧基羰基辛基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷。